En esta época, los foráneos debían solicitar la residencia, y después de concedida debían jurar que serian fieles a los fueros de la villa, dar un fiador que asegurase el cumplimiento de estas promesas y celebrar mediante un yantar la entrada del ciudadano.

En 1.414 los Caballeros Alas, donan a los religiosos Mercedarios para primera morada suya, la iglesia de Santa María de Roiriz (Raizes). Consta que "el lugar y el santuario se hallaban por bajo del castillo de Gauzón". Allí levantaron su convento sobre los restos de la edificación anteriormente ocupada por la Orden de Santiago, que más tarde será cedido a los Mercedarios.

En 1.416, el arrendamiento del alfolí se concede por 4 años a Alfonso Gutiérrez de Gozón, en el precio de 214.844 maravedíes y 7 dineros.

En la primera mitad del siglo XV, Avilés  se ve metida en una guerra civil, la empezada por la familia Quiñones que toman las armas y se hacen fuertes en casi toda Asturias en contra del rey. Los ejércitos de esta poderosa familia (mandados por Diego Fernández, sobrino de Pedro Suárez de Quiñones), toman la Villa, pero los avilesinos mandados por Pedro Valdés y Martín de las Alas consiguen echarlos de la plaza fuerte de Avilés.

En 1.435, las Cortes de Madrid aprueban una reforma de patrones metrológicos, de modo que para líquidos se usarían las medidas de capacidad toledanas: la cántara, el azumbre, el medio y el cuartillo. En cuanto a cereales, frutos secos, áridos, pan, sal, etc. regirá el pote de Ávila, que hacía media fanega, dividida y subdividida en medidas inferiores. Esta ordenanza fue ratificada por el rey Juan II en 1.435 en los siguientes términos:

En Avilés era importante la industria de la cordonería y, en general, la relacionada con la construcción de naves. Venía a ser la villa como el puerto de la capital, aunque sus relaciones no siempre eran buenas, pues Oviedo reclamaba la libre entrada de vinos y bastimentos por su puerto, lo que no siempre era reconocido, obligando a intervenir al rey Alfonso X en los siguientes términos:

En el siglo XV se exportaba madera en abundancia, sobre todo de castaño, hasta el punto de que fue necesario impedir su extracción por el gran numero de barcos franceses que venían a cargar de ella.

Otra materia que se exportaba era la cal, básicamente para los reales astilleros de El Ferrol. El Comisario Real de Marina que residía en Avilés y dirigía los trabajos de carga de las maderas y vigilaba los montes públicos y su conservación, solicito y obtuvo del concejo, autorización para construir sobre el muelle una casa, que después se llamo la de cal, por que estaba destinada a almacenar la que desde allí se embarcaba después. Por ser la residencia del comisario de marina del principado, guarnecían la villa un cabo de escuadra y algunos soldados de la marina real.

En la primavera de 1.444 se celebra en Avilés la Junta General de los representantes de los Concejos de Asturias (Junta General del Principado), que juran lealtad al Príncipe Enrique (Enrique IV) si se compromete a respetar los Fueros y derechos del Principado de Asturias:

A mediados del siglo XV, los Franciscanos que ocupaban el Monasterio de Raíces, son reemplazados por la orden Mercedaria, que ocupará el eremitorio hasta finales siglo XVII, cuando se desplazan al barrio avilesino de Sabugo. Los patronos del monasterio son por entonces la familia avilesina de los Alas-Pumarino de quienes se conservan sus escudos.

Cuando Isabel y Fernando acceden al poder, se apresuran a confirmar los privilegios, franquezas y libertades de las villas, pueblos, concejos y vecinos del Principado, confirmación que se inscribe en el Registro General del Sello el 31 de marzo de 1.475.

En 1.475, los Reyes Católicos, por carta dada en Palencia, otorgan una gracia a Juan de Llaranes el mozo, vecino de la villa de Avilés, perdonándole por el asesinato de Diego Carnero, vecino del concejo de Avilés, tras acogerse al privilegio de "omiciano" (reos o personas con causas pendientes con la justicia, que consiguen el perdón tras servir a su costa en los ejércitos de la Corona) durante seis meses haciendo frente a la invasión portuguesa de aquel año.

Fernando de las Alas es confirmado en su oficio de merino de la villa por Fernando el Católico en 1.478.

En esta época, declaraba un regidor "que por haber muchas enfermedades, fiebres repentinas, tabardillos y otros achaques, dicen los médicos que fuera bueno haber nieve". Por aquel verano la nieve se acabó, por lo que acuerdan buscar y surtir de ella a la villa hasta el 15 de octubre "por evitar algún contagio".

En el año 1.479 cuando se esta cerrando el periodo medieval, para abrir paso a la edad moderna, Avilés sufre un gran incendio, que arrasó gran parte del caserío, y en el que probablemente solo quedaron las casas de piedra, perdiendo una gran parte de su población; no puede cerrarse de forma mas desafortunada un periodo que para Avilés, fue el nacimiento urbano y la consolidación y desarrollo comercial, que engrandecieron a La Villa gracias a su condición de realengo. En ese mismo año, los Reyes Católicos conceden:

De este mismo año (1.479), se conserva el Libro del Concejo, el más antiguo de Asturias entre los de su clase.

Otros factores de decadencia se derivan del empeoramiento de la navegación por la ría debido a la proliferación de los arenales y el descubrimiento de América, que modificó las principales rutas comerciales, relegando a Avilés a un plano secundario (a pesar de ello el puerto aún mantuvo en el siglo XVI una situación privilegiada, concediéndosele, en 1.528, autorización para el comercio americano).

Durante esta época, y a la sombra del puerto, se desarrolla en Avilés una importante industria artesanal relacionada con: la construcción y reparación de embarcaciones, fabricación de redes para la pesca, cestería y guarnicionería.

El gobierno tradicional de Avilés, estaba divido en dos: por una parte el Concejo Abierto, en el que los vecinos se reunían para solucionar sus problemas y el Concejo Cerrado, formado por el juez o jefe nombrado por el rey, jueces, vicarios, … se reunían en el cementerio o pórtico de la Iglesia de San Nicolás. Estas personalidades constituyen después el Ayuntamiento.

Desde el año 1.482 se conservan las actas de los acuerdos que jueces y regidores tomaban sobre la vida de sus ciudadanos.

Desde las campañas de los Reyes Católicos participaron hombres de Avilés en los ejércitos reales cubriendo cupo dentro del Principado. Así, en 1.482 fue de 32 hombres (19 de Avilés, 9 de Castrillón y 4 de Illas) sorteados en la puerta de la Iglesia de San Nicolás y cuya paga diaria, generalmente 2 reales para los jinetes y 1 real de plata para los peones, sufragaban los reyes y también la ciudad.

En el año 1.483, aparece un documento registrado en los Libros de Acuerdos del Concejo, en el que se dictan las medidas que han de regir en los alfolíes:

En esta época, el gobierno de la región recaía en el Merino Mayor (vinculado a los condes de Luna), cargo ostentado por Diego Fernández de Quiñones. Este, ejerciendo un abuso de autoridad, destituye al Merino que gobernaba la Villa de Avilés, vulnerando los privilegios confirmados por los Reyes Católicos. En ese momento, nombran un Corregidor del Principado de las Asturias de Oviedo (pasando Asturias de ser una Merindad Mayor a ser un Corregimiento), ordenándole:

En esta época, los Reyes tienen noticia de abusos de autoridad cometidos por Diego Fernández de Quiñones, y cuando empiezan a encontrarse más firmes en el trono, superadas las dificultades iniciales de la lucha contra la Beltraneja y sus partidarios, tratan de ponerle coto. Para ello designan a Rodrigo de Torres como Corregidor del "Principado de las Asturias de Oviedo".

En 1.492, los galeones que comandaba Juan Alfonso de Avilés, partieroin a la conquista de la isla de Tenerife.

Al lado de la población hidalga había no pocos que fingían serlo, y sobre ello manda hacer una investigación el Consejo Real en 1.491. La cuestión no era simple vanidad, pues se trataba de eludir con ello el pago de los servicios debidos a la Corona; y dado que la cantidad por tal concepto era fija, al aumentar los hidalgos, gravaba más sobre el resto de los pecheros (labradores). En 1.528 Avilés contaba con 101 vecinos pecheros, debiendo pagar 10.830 maravedíes.

1.499, Pedro Solís manda levantar pegado al muro norte de la Iglesia San Nicolás, una capilla funeraria, la llamada Capilla de los Ángeles o Capilla de la Asunción de estilo isabelino.

A finales del siglo XV, Gómez Arias acometió distintas empresas comerciando con el sur peninsular y Portugal, respondió con apresamiento de naves portuguesas a los apresamientos de sus propias naves (solicitó patente de corso de los Reyes Católicos que le concedieron una carta de represaria para resarcirse, hasta un valor de 8.000 doblas castellanas sobre bienes de súbditos portugueses), alcanzando notable influencia en la ciudad y asumiendo distintos cargos. Fue elegido por sus vecinos para desempeñar las funciones de testigo, catador, veedor, regidor de la villa en 1.480 y entre 1.489 y 1.496, procurador ante los reyes y su consejo, casa, corte y chancillería en 1.485 y alcalde de la hermandad de Avilés entre 1.490 y 1.493.

En esos siglos, en los meses de julio y agosto, los regidores y el procurador general solicitaban de los jueces, lo que llamaban misiegas, es decir, que no se les obligase a asistir al consistorio para acudir a la recolección de la hierba y el pan.

En los siglos XV y XVI los regidores prohibían a las panaderas comprar la escanda y el trigo en el mercado, hasta después de las 2 de la tarde y a las revendedoras no se les permitía salir a las afueras de la villa a comprar a los campesinos los artículos que traían al mercado.

A pesar de que la sal era un producto de primera necesidad (necesaria para la conserva de pescados y carne de cerdo. Aún sigue siendo famoso el jamón de Jabugo, arrabal de Avilés que citan los documentos), su renta no pasó de tener un discreto papel en el conjunto de ingresos de la Hacienda regia castellana del siglo XV; mucho mas discreto que el aparato administrativo montado para recaudarlos, que a menudo era poco eficaz; en 1.504 se calculaban las perdidas o fraudes en 4.000.000 maravedíes, cuando el conjunto de salinas y alfolíes no rentarían mas allá de 10.000.000 (en torno a 300.000 reales) en el mejor de los casos, lo que no alcanzaba a ser el 3% del total de ingresos ordinarios de la Corona.

En el siglo XVI, todos los 23 de junio, se colocaban en unas pelotas de plata los nombres de los Regidores de la villa, escritos en cédulas. Un muchacho sacaba del cántaro 8 nombres. Esos 8 regidores elegía dos nombres, con lo que los 16 volvían al cántaro y de ahí se sacaban dos para ejercer el cargo de Jueces durante un año. Los jueces habían de ser "personas beneméritas", estando incapacitados para este cargo los deudores de la villa y los regidores que no tuviesen la calidad de elegibles. Debían ser vecinos de Avilés, y para ser reelegidos, debían pasar 3 años "en hueco". Sus atribuciones, además de las judiciales, se extendían al orden político y al económico y regulaban los votos de los regidores ejecutando después lo que la mayoría opinaba.

Otro cargo, además del de juez, era el de Regidor Semanero que se encargaba de inspeccionar y vigilar la venta de pescado y carne. Se le entregaba un sello de plata para autorizar las diligencias en que intervenía. Asistía al peso y abasto de la carne, con facultades para corregir los abusos. Este cargo era por un mes, eligiéndose los 12, una vez al año.

La persona que se quedaba con el abasto de carne, también "habia de traer y poner en esta villa, cuatro toros para las fiestas y que los demás, serian de cuenta del que hiciese la fiesta", o sea el Mayordomo. El 2 de julio se celebraba la fiesta mas popular y mas solemne (después de la del Corpus) dedicada a Nuestra Señora y Santa Rosa. En esos días, sobre todo en el primero, puede decirse que todos los años había toros, en la Plaza de la Constitución, que era, antes de levantarse las Casa Consistorial en 1.670 muy extensa y regular, rodeada de álamos frondosos que cerraban sus avenidas. Presidida por los Capitulares y Jueces del popular Regimiento, que ocupaba un tablado y hasta celebraban la fiesta con tradicional merienda. Los toros se encerraban en una bodega de la plaza, hasta que en 1.653 se hizo un toril.

Además de los toros, la sortija constituía una de las diversiones mas populares y frecuentes; cubierta de arena la Calle de la Ferrería, se colocaba el palenque al final de ella, cerca de San Nicolásy los caballeros que tomaban parte en las suertes, lanza en ristre recorrían la calle en medio de los aplausos de la gente que cubrían balcones y tejados.

Más antigua aún, es la Danza. A las fiestas principales asistían las danzas de los gremios con sus cantores y su gaitero. En los gremios había maestros y oficiales que formaban compañías; además de los cantores se designaban los que habían de bailar en la danza; y en esta forma, tenían la obligación de asistir a las vísperas y a la procesión.

En 1.510, el arrendador de la hacienda de Castilla para el alfolí de la sal, era Juan García de Jove, de Gijón, que facturaba 1.061.500 maravedíes.

En junio de 1.510, la nave avilesina Santiago, sale del puerto de Burdeos cargada con trigo y vino, rumbo a Betanzos.

En 1.513, Pedro Solís funda en la Calle de Rivero, el Hospital de Peregrinos, derribado aun en el siglo XX.

Durante los siglos XVI y XVII, el aislamiento asturiano respecto de los centros de decisión del imperio español es tal, que en 1.518 los dominicos llegados a Oviedo para fundar su convento, se referían a la "montaña fragosa", al igual que los jesuitas se referían a Asturias como "unas Indias que tenemos en España".

En el primer cuarto del siglo XVI nace en Avilés, Pedro Menéndez que seria el marino más famoso de La Villa, según la tradición en la plaza de la Calle Oscura (Calle de La Fruta) donde hoy en día está el Museo y Escuela de Cerámica, aunque en realidad no se sabe donde nació. En el año 1.565 descubre La Florida y funda San Agustín, convirtiéndose así en la primera ciudad Europea en el nuevo mundo.

En el año 1.522, Avilés sufre un terremoto que hizo que se viniera abajo parte de la Iglesia y Convento de San Francisco. Ese y otros terremotos (especialmente los de 1.761-1.762 y 1.765) no son extraños, ya que la Ría de Avilés es un estuario incluido en un accidente tectónico de gran escala, la Falla de Ventaniella, que se extiende bajo el mar, formando el Cañón de Avilés.

En el mismo año, entre la Calle Postigo (hoy Calle de San Bernardo, más o menos sobre el actual numero 18) y la Calle oscura (actual Calle de La Fruta) se funda el Convento de las Bernardas que habían dejado su monasterio de Somiedo, para venir aquí. Por eso, la calle comenzó a llamarse Calle de San Bernardo y el Convento Santa Maria la Real de las Güelgas.

En 1.523, los recaudadores del alfolí de Avilés no solo se encargaban de su recaudación sino que debían asegurar el abastecimiento de la sal. De hecho, el arrendador de ese año afirmaba de la compañía encabezada por Juan García de Jove, que:

En ese mismo documento, se hace constar, que contaban con una red de factores y navíos en propiedad que aseguraban el abastecimiento y la venta de la sal.

Eran Las Arobias un hermoso terreno cultivable dedicado, en este siglo XVI, a pastos del común, propiedad del Ayuntamiento y que constituía un buen ingreso para las arcas, ya que se subastaba todos los años.

En 1.529, Avilés y otros puertos del reino comienzan a comerciar con América terminando con el monopolio sevillano sobre los productos traídos del continente descubierto en 1.492.

De América venia el maíz, y con el nuevo cultivo no solo aumentó el rendimiento y modificó la cabaña, sino que introdujo un nuevo concepto de cosecha, ya que cubría la carencia de cereales durante el invierno, con una buena recogida en otoño.

En 1.550 los maestros de Avilés disfrutaban de sueldo y casa, leyéndose en un acuerdo de ese año que "existía maestro con salario y casa como era antigua costumbre".

A mediados del XVI, se obligaba a los vecinos a empedrar las calles, haciéndolo el Ayuntamiento a costa de ellos, cuando se resistían a tal medida.

En esta época, a las "mozas de sospechosa conducta" que no tuviesen amo y hubiesen sido condenadas en costas, se las obligaba a tomarlo en un plazo de 6 días o a salir de Avilés, bajo pena de 100 azotes y un año de destierro.

La misma pena se aplicaba a los hombres que no estando enfermos, no trabajasen. Y a los pobres se les ordenaba entre 1.550 y 1.560, por segunda vez, que saliesen también de la villa y fuesen a trabajar, bajo pena de destierro y 100 azotes.

A las mozas y mujeres que pariesen se las obligaba a llevar, un distintivo o poner toca en un plazo de 6 días. La pena en la que incurrían era aun mayor, pues era desterrada 6 años y 100 azotes.

En 1.555, el alfolí de Avilés rentó 31.617 reales.

En 1.556, se construye (en el lugar que actualmente ocupa el Faro de San Juan) el Castillo o Fortificación de San Juan que más tarde, sobre 1.566 se convertiría en un baluarte con cañones de defensa de la entrada de la ría.

El 5 de octubre de 1.558, Felipe II premia los servicios prestados por Martín de las Alas como gobernador de Cartagena de Indias, nombrándole Alférez Mayor de Avilés. Después de los jueces, ocupaba el lugar preferente "podía sacar, llevar y alzar el pendón de Avilés y sus concejos y jurisdicción al tiempo que se alzare por los señores reyes que, después de su majestad sucediesen en estos reinos". Era el primero que hablaba en las sesiones municipales, precedía a todos los regidores a votar y podía entrar con armas y nombrar sustituto.

Debajo de la casa del concejo, en la Calle de la Fruta, existía en el XVI unos bancos para los forasteros que acudían al posito, alhóndiga y panera a medir y pesar los artículos que luego mercadeaban allí mismo, donde se encontraba el mercado desde los tiempos de los Reyes Católicos.

A mediados de siglo, Martín de los Alas construyó una nave en la que él mismo y Pedro Menéndez se embarcaron para acompañar la escuadra que llevó a Felipe II a Inglaterra cuando fue a regir este país como rey consorte de María Tudor.

Sobre 1.560 Nicolás de Almazán, hijo de Luis de León, regresa de las Indias a Avilés, trayendo consigo dos esclavos, los primeros hombres de raza negra que se vieron en Asturias.

En 1.564, Felipe II creó un estanco o monopolio en la fabricación y venta de la sal a precios de tasa, viniendo a restaurar situaciones anteriores de intervención o monopolio regio originadas en el Ordenamiento de 1.338. La sal pasó a costar 5 reales la fanega en Asturias (antes oscilaba entre 30 y 54 maravedíes), por lo que el encarecimiento acarreó resultados desastrosos para las pesquerías.

Antes de 1.570 existían en Valparaiso un albergue vigilado y cuidado por un guardia municipal y desde allí bajaban las aguas, por cauces abiertos. Las calles tenían unos riegos por los que desaguaban a la ría y en esta época, un encargado municipal se encargaba de su limpieza diaria.

En 1.570, se obligaba a las panaderas a comprar el grano en la panera común y a no cocer el pan más que en los fornos de la villa, a no ser que tuviesen uno propio.

A los forasteros que venían al mercado entre 1.570 y 1.573 no se les cobraban derechos de pesar y medir las mercancías.

El alarde de 1.571

El 27 de Abril de 1.572, el Capitán Hernando de los Alas, el juez ordinario Gonzalo Menéndez de Ponte, un regidor y los dos procuradores generales de la ciudad, inspeccionaron el Castillo de San Juan de Nieva "que este cave la barra de la villa de Avilés", para ver que reparos y dotaciones precisaba en orden a la eficacia de su función. Recorridas minuciosamente sus dependencias, con la cerca y barbacana anejas, acordaron ejecutar inmediatamente las siguientes obras:

En 1.573 los que tuviesen horno propio no debían cocer más pan que el suyo, bajo pena de 500 maravedíes. Los demás, tenían que ir a los del Concejo, que estaban en la Calle de San Bernardo, quejándose alguna vez las monjas de que el humo se colaba en el convento.

A pesar de la hambruna, en el año 1.573, el pueblo de Avilés construye un nuevo puente para unir La Villa con las tierras de Gozón, separadas por La Ría. Para su construcción se crea una sisa o contribución en  los artículos comerciales. Se llamó Puente de los Pilares o Puente de San Nicolás y desembocaba en la Calle los Alfolís.

Entre los años 1.573 y 1.576, Avilés sufre una gran hambruna, tres años de clima adverso, mucho frió y mucha lluvia y por todo ello malas cosechas. Desde Abril de 1.573 se intentó conseguir un envió de cereal por parte del gobernador o incluso comprándolo directamente a Castilla, pero ninguna medida pudo impedir que La Villa se llenase de pobres venidos de todas partes en busca de la sopa en conventos y organismos públicos. La situación llegó a ser tan alarmante que se estableció una pena de cien azotes y el destierro para los mendigos forasteros. Al año siguiente hubo una mejora transitoria con la llegada de cereal desde Castilla y de Francia y con la hábil utilización de las reservas almacenadas en la gran panera de la Villa para controlar el precio de los cereales. Pero, en 1.575 volvieron a reaparecer el hambre y los pobres, que en esta ocasión alcanzaron tal proporción que fue necesario confinarlos en una ermita de las afueras para evitar la propagación de enfermedades. Esa medida adoptada, normal en los puertos importantes salvó a los avilesinos de la peste bubónica que asoló al Principado.

Tenía Avilés médico titular desde el XVI, porque en 1.573 suplicaban al rey sus representantes que les concediese medios para el sostenimiento de un titular y un boticario. Antes, en 1.550 se hace mención de ambas plazas.

En 1.574 se adquieren dos casas de Esteban de las Alas para el Concejo.

Mientras que en 1.574, el sueldo de los maestros de escuela en la villa era de 500 maravedíes, en el siglo XVIII se suprimió ese sueldo y se abandonaba la escuela pública de primeras letras hasta el extremo de que el maestro amenazaba con marcharse porque llovía en el local a ella destinado y no asistían mas que niños descalzos, por que los ricos no llevaban a sus hijos a semejante local.

El 4 de julio de 1575, Francisco de Ayala vende una esclava a Doña Catalina de Avilles. La esclava se llama Isabel Paterna y tiene cuarenta años. Esta esclava morisca procede de la represion del levantamiento de las Alpujarras. Era esclava “habida en buena guerra”.

El 11 de noviembre de 1.578, apareció en el horizonte de Avilés un cometa "de extraña grandeza", que se presentaba hacia la media noche y fue visto durante dos meses, según narra Tirso de Molina.

El Puente de los Pilares y el cay o muelle de Avilés, de época de Felipe II, fueron creados con una sisa. Aunque se adelantaron, ya que en un documento de 1.584 se dice que "esta villa tiene comenzada la obra de la Puente de los Pilares y ni aún tiene sisa para ella y el cay."

En 1.584 se consiguió real provisión, autorizando una sisa por unos 7.500 ducados para conducir las ricas aguas del manantial de Valparaiso hasta la villa, terminándose la obra en 1.593. Desde estas tierras ya había otra, pero estaba al aire libre y no ofrecía garantías de higiene. Se colocó una cañería, se construyó un deposito, se instalaron siete fuentes (los Caños de San Francisco; los que desaparecieron de San Nicolás, que son los mismos que el ayuntamiento mandó establecer en 1.573 cuando no había en la Plaza Mayor ni la Casa Consistorial, ni el Palacio de Ferrera, y era una hermosa alameda que ostentaba en su centro, aquel signo feudal, que llamaban Rollo y que todavía sirvió más tarde cuando se trasladó a la Calle de la Cámara en el año 1.602, para dar nombre a esta calle).

En 1.585, Felipe II da su consentimiento para la construcción de un muelle, debido al gran tráfico procedente de América.

Aunque fue Castellano del Castillo de San Juan, durante mucho tiempo el Conde Canalejas, mucho antes fue una fortaleza del rey (quizás desde la Edad Media), el cual encomendaba su defensa y cuidado a los Capitanes que creía conveniente. Y antes de ese carácter feudal de Canalejas, el municipio avilesino ostentaba la guarda del castillo, la previsión de su artillería y las reparaciones que se realizaban en él. En 1.586, Fernando de las Alas solicita en el Ayuntamiento, de orden del rey, que se haga previsión de pólvora y le pongan guardas en el castillo. A la muerte de este alcaide del castillo, se guardan las armas y la artillería y nombran a una persona que lo cuide hasta que el rey lo haga. Hasta 1.840, fecha de la desaparición del castillo, el ayuntamiento nombraba guardias que día y noche debían custodiar el castillo y la artillería, consignándose una partida en el presupuesto municipal para pagar la lancha que llevaba víveres y marineros.

La capilla y sacristía de San Francisco son de 1.587. Fray Lope que había sido el iniciador de la obra, a sus expensas, acudió al Ayuntamiento para pedir auxilio para "la buena sacristía que se acababa de hacer" por que le había costado más de los que pensaba, consiguiendo 20 ducados.

La actividad de los marinos de la villa era tanta y con un radio de acción tan grande, que entran en colisión con los portugueses. Obtienen permiso de la Corona para la guerra en corso que les resarciera de robos que habían sufrido, y en sus incursiones llegan hasta las playas andaluzas. Esa actividad y esa conexión con el tráfico meridional les hace conseguir algo que era insólito en las tierras astures: esclavos, aunque posiblemente en número escaso.

En 1.590 por medio de una sisa, se construye en piedra un nuevo puente, así como los muros de contención del cauce del río Tuluergo, en sustitución del viejo de madera que unía la Villa amurallada con el barrio de pescadores de Sabugo. Con esa misma sisa, se crea también la Calle de Piedra.

En 1591 "para evitar los malos vapores" se mando pregonar que se sacasen de la villa todos los lechones y que no se trajesen por la calle, so pena de que los pudieran matar libremente.

De esta época son también las  magistraturas, el “Alcalde del Mar” con el oficio de capitán de puerto y que cobraba los tributos a las mercancías que entraban por el puerto, y el “Juez de Ausencias” que hacía las funciones de juez cuando los titulares estaban ausentes de la Villa por más tiempo del que permitía la ley.

En 1.593 la policía urbana castigaba con multa de 10 maravedíes a las personas que "tiren por las ventanas agua podrida ni otras cosas que den mal olor."

A los mesoneros se les prohibía comprar cebada, pan, vino y cualquier otro artículo "de los que venían al mercado, así como también vender comidas fuera de su casa". Y a los pescadores que venían con sardina, de Carreño, Gozón y otros puntos, se les mandaba que no vendiesen aquel pescado en San Juan ni en Cantes, sino que habían de traerlo y estar con el en el Puente de la villa dos horas, vendiéndolo al precio que el Semanero les señalara, so pena de 500 maravedíes.

La cofradía de San Bernardino, la de San Roque, la del Santo Nombre de Jesús, dos de San Antonio, la de Nuestra Señora del Rosario y otras tantas. En la procesión del Corpus de 1.593, por diferencias surgidas entre la de San Bernardino (del Convento de San Francisco) y otras dos de Sabugo, los cofrades sabugueros queriendo ponerse en los lugares más importantes, dan lugar a una pelea. Esto llevó a una entente entre los párrocos de Sabugo y Avilés:

Los forasteros que se afincaban en la Villa no gozaban de los derechos forales si no lo solicitaban después de años de residencia. Se les entregaba la Carta de Vecindad, el documento les daba derecho a ser admitidos como avilesinos. Juraban los fueros y tenían que hacer una comida.

Cuando en la panera y en el posito, que tenían su alcalde para la administración, no existían granos, se nombraba algún regidor para comprarlo en otras poblaciones. Entre 1.595 y 1.598 se pagaba la fanega de escanda a 17 reales. La provisión de esta panera y posito permitían atender las necesidades de los pobres y a los avilesinos en general en casos de escasez, para evitar motines populares (que los hubo).

En 1.598, el Principado obtuvo una Real Cédula para la formación de los Tercios. Se pusieron a disposición del rey, quinientos hombres divididos en dos tercios o compañías armadas a expensas del Principado, y destinadas no sólo a guardar las costas sino a cualquiera otro servicio en que se creyese oportuno emplearlas. Se determinó además que hubiese en cada concejo un Capitán a guerra, y que por los meses de Abril y Mayo se hiciese un Alarde general en todas las jurisdicciones.

De finales de siglo o comienzos del XVII es el claustro de San Francisco que incorpora una sala capitular románica del siglo XIII. De este siglo es también un interesante fresco descubierto hace poco.